《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
因为黑白无常的操作失误，使得青年富豪柳云提前离世，但是作为商场上叱诧风云的人物，柳云并未放弃，而是利用黑白无常的失误，和她们谈判并得以重生在古....
分割放松下半
时间是2025年。2020年被预定的东京奥运会由于大规模的恐怖袭击而被迫中止。主会场附近的湾岸区域，由于目前被联合国管辖而成为特别地域，成为了治外法权控制的地域。 冬月花，在这个湾岸区域居住的17岁的女子高中生。乍一看的话，与普通的女子高中生没有区别，实际上却是联合国管辖的特殊部队的一员。那一天她为了完成一项任务，而被转到了江之岛的某公立高中。 这一次的目标，是她的同学，名为七濑俊一的少年。 但是，在小花接近俊一的同时，一名中年男性也来到了这所高中拜访俊一。并且似乎是要追赶那名中年男性一般，驻日的美军也开始向小花和俊一所在的高中进发。 在漂浮着火药味的急速的战场中，还有一名少女走向了她所在的地方……
僕じゃダメですか？〜「告白実行委員会」キャラクターソング集〜 附DVD 「ヤキモチの答え ショートストーリー」 (オリジナルアニメーション・デジタルコミック（フルボイス）。)
