娜塔莎一天之内与五个男朋友中的四个分手，以便与乔治在一起。
电视台的监制阿南（曾志伟 饰）一直郁郁不得志，虽然才华横溢，但是由于不善交际，做的都是一些冷门时段的节目。这日，他在一个公众场合偶遇了过气歌手阿Ken（吴镇宇 饰），发现阿Ken想方设法都想上台献唱。看着阿Ken的古怪举动，阿南突然有了一个想法，发现了一条可以帮助二人成功的道路。阿南向阿Ken提出成为他的独家代理人，并帮他重新包装，保证他一定能咸鱼翻身。原来，阿南的计划就是让Kenny装疯卖傻，全力吸引传媒的视线，为了能再次踏上舞台，阿Ken答应了。
迈克（迈克•比尔比利亚 Mike Birbiglia 饰）自小梦想当一名喜剧演员，尚处在起步期的他面对演绎事业的重重失败，总是安慰鼓励着自己勇敢前进。生存的现实，让他不得不在一家有喜剧演出的酒吧当酒保来赚取外快。和他相恋八年的女友艾比（劳伦•艾波罗丝 Lauren Ambrose 饰）在布鲁克林一家工作室当声乐老师，迟迟未有结婚打算的麦克让艾比很是着急，而麦克妹妹珍妮特的订婚更成了两人关系的导火索。面对事业的不如意，艾比和家人逼婚的压力，现实让麦克难以面对，一而再，再而三的遭遇神秘的梦游事件，甚至危害到了他的人身安全…该片改编自迈克•比尔比利亚从喜剧演员到导演的真实故事，由麦克自导自演，讲述着他对梦想的追逐
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影片以一块价值百万的昂贵怀表为线索，农田中“不务正业”的武痴小伙石头，为向村民证明自己是全村人的希望，担起进城送表的重任，踏上了一条囧况不断的送表之路：途中不仅有美女出卖色相偷怀表，更有地头蛇威逼利诱骗怀表，最后还被自己人暗度陈仓掉了包。而在种种搞笑“事故”不断上演的同时，一场意料之外的浪漫“故事”也在悄悄展开……
