家中以卖鱼为生的金大喜（蔡卓妍饰），热爱唱歌的她从小便发明星梦。一个机会让她进入了Harry(陈小春饰)的唱片公司担任歌手Shadow的助手。加入了他们之后才发现，Harry与弟弟阿荣（余文乐饰）不和，Shadow的兴趣更不是在唱歌方面。金大喜极力为他们解围，令原本冷冷清清的一家人多了许多温暖。本来就互有好感的阿荣跟Shadow的撮合下成为恋人。
由于高中时代同班同学山内樱良（滨边美波 饰）的一席话，我（小栗旬 饰）最终成为母校的一名教师。在和学生栗山聊天的时候，我不经意想起了与樱良共度的那几个月时光。当年，我（北村匠海 饰）偶然发现樱良的秘密。她罹患了严重的胰脏疾病，不知何时起她动笔写下了抗病日记。疾病并没有击倒这个活泼开朗的女孩，她反而展露出愈加灿烂的笑容。与之相对，我更多地活在自己的世界中，鲜少与人交往。在日记的帮助下，我们的人生轨迹短暂地交回到了一起。我与她共度有限的每一天，直到那份快乐自在戛然而止……
小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。
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《青楼少爷》是在男尊女卑观念根深蒂固，女人们受到压迫的朝鲜时代，成为了朝鲜最初的男妓生，让女人们无比心动的可爱的爱情高手“许色”(李俊昊 饰)和思想超前，如花般明媚的女子“海源”(郑素敏 饰)，讲述两人寻找真正爱情的过程中所发生故事的新颖史剧电影。
