上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
