1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
　　风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……

民国初年，硬猴拳宗师文彪（刘家良 饰）担任二当家的震远镖局名震江湖。一次保镖途中，文彪借马给过路侦探洪云虎（刘家辉 饰）时发现亲弟文豹夹带鸦片，文彪欲将文豹送官问罪，反遭文豹联合总镖头于海洋将其重伤后扔入河中，文彪拼尽最后体力爬上民女小敏的木筏……                                    
                               一年后。陈府公子陈嘉业醉心绘制猴拳图谱，尽管陈公子对武学一窍不通，但在“叔公”陈秋德（吴京 饰）帮助下得到了充分的绘画条件。两人在镇上搜寻猴拳传人，巧遇猴拳已颇有造诣的小敏，陈秋德跟踪小敏，偷窥学得一招半式。洪云虎拜访震远镖局致谢，发现这里已物是人非。陈秋德炫耀猴拳被洪云虎发现，大喜过望的洪云虎赶回震远报信，殊不知自己正把麻烦引向隐居的文彪……

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄饰）、鸡翼（刘德华饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

社团小弟阿华（黄宗泽饰）、阿飞（张继聪饰）、国仔（陈家乐饰）奉老大花锦（郑浩南饰）之命运送一笔社团资金，不料在运送途中遭遇埋伏，巨款不翼而飞…而花锦的死对头群哥（陶大宇饰）以此为由兴师问罪，企图抢走花锦即将得到的龙头之位。一时间权利之争愈演愈烈，三兄弟也被迫卷入这场纷争之中。金钱和道义面前三兄弟会如何抉择？花锦与群哥的双雄对决又将鹿死谁手？

社团小弟阿华（黄宗泽饰）、阿飞（张继聪饰）、国仔（陈家乐饰）奉老大花锦（郑浩南饰）之命运送一笔社团资金，不料在运送途中遭遇埋伏，巨款不翼而飞…而花锦的死对头群哥（陶大宇饰）以此为由兴师问罪，企图抢走花锦即将得到的龙头之位。一时间权利之争愈演愈烈，三兄弟也被迫卷入这场纷争之中。金钱和道义面前三兄弟会如何抉择？花锦与群哥的双雄对决又将鹿死谁手？

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……